Résumé

Les β-hydroxysulfones 7a–b ont été condensées avec des aldéhydes ou des cétones en présence de différentes bases. La base de choix s'est révélée être le phényllithium, et les composés 9–12a–e sont obtenus avec des rendements variant entre 67 et 80%. La condensation des sulfones vinyliques 15a–c avec des aldéhydes fonctionne aussi très bien avec le PhLi, et les adduits obtenus 16a–d sont transformés en 1,3-diols syn avec une oléfine sur le carbone en α par une nouvelle séquence de réactions comportant une addition conjuguée suivie d'une élimination. Ces produits constituent des modèles du fragment C21–C25 des Dolabélides. Pour citer cet article: D. Rotula-Sims et al., C. R. Chimie 7 (2004).